Δόξα Βώλακα - Α.Ε.Αμπελοκήπων 3-1 Κύπελλο ΕΠΣ Δράμας Τετάρτη 6/12/23

Άρης Μικροχωρίου - Ορφέας Χωριστής 2-2(5-4 στα πέναλτι) Κύπελλο ΕΠΣ Δράμας Τετάρτη 6/12/23

Α.Ε. Καλαμπακίου - Προσοτσάνη Γ.Σ. 1-5 Κύπελλο ΕΠΣ Δράμας Τετάρτη 6/12/2023

ΠΑΟΠ Νέας Αμισού - Α.Ε. Καλαμπακίου 2-4

Ορφέας Χωριστής - Δόξα Βώλακα 0-0

Α.Ε. Αμπελοκήπων - Πανδραμαϊκός Α.Ο. 2-2